Debutta ufficialmente con i bianconeri il 23 agosto, alla prima giornata di campionato, contro il Chievo, fornendo la punizione-assist per il gol decisivo di Iaquinta. Debutta in Coppa Italia il 13 gennaio 2010, in occasione degli ottavi di finale, in Juventus-Napoli, vinta 3-0, in cui segna anche il gol d'apertura.

Nel 2004 viene convocato in Nazionale per la Coppa America, che si conclude con una vittoria della Seleçao in finale contro l'Argentina. In seguito alle buone performance e forte dei titoli ottenuti con il Werder Brema, Diego viene chiamato nuovamente dalla Nazionale brasiliana nel mese di novembre per una partita amichevole con la Svizzera. Tre anni dopo la prima esperienza partecipa nuovamente alla Coppa America, mentre nel 2008 prende parte ai Giochi olimpici svoltisi a Pechino.

Disputa la sua prima partita nella finale di Coppa di Lega vinta 2-0 ai danni del Bayern Monaco, mentre alla prima giornata di campionato segna il suo primo gol con la maglia del Werder contro lo Hannover 96: con delle ottime prestazioni venne quindi nominato miglior giocatore in Bundesliga dell'agosto 2006. Il 15 aprile 2007, continua a giocare bene con il Werder che batte 2-0 il Borussia Dortmund. Cinque giorni dopo, il 20 aprile segna contro l'Alemannia Aachen un gran gol da circa 63 metri, successivamente eletto gol più bello dell'anno in Bundesliga. Inizia bene la stagione 2007-2008, realizzando un rigore nella prima giornata di campionato e rifiutando una proposta dal Real Madrid. Nella stagione 2008-2009 il Werder raggiunge la finale di Coppa UEFA e Diego si rende protagonista realizzando reti al Milan, al Saint-Étienne, all'Udinese e all'Amburgo, aggiudicandosi, dopo la Coppa di Lega tedesca del 2006, il trofeo più importante nella sua esperienza tedesca e portando il Werder in Europa League.

Debutta con la prima squadra del Santos nel 2002 a 17 anni nel torneo di Rio-San Paolo. Nello stesso anno vince il campionato brasiliano rendendosi protagonista di ottime prestazioni. Nel luglio 2004 passa al Porto.