Centrocampista
Werder Brema
Disputa la sua prima partita nella finale di Coppa di Lega vinta 2-0 ai danni del Bayern Monaco, mentre alla prima giornata di campionato segna il suo primo gol con la maglia del Werder contro lo Hannover 96: con delle ottime prestazioni venne quindi nominato miglior giocatore in Bundesliga dell'agosto 2006. Il 15 aprile 2007, continua a giocare bene con il Werder che batte 2-0 il Borussia Dortmund. Cinque giorni dopo, il 20 aprile segna contro l'Alemannia Aachen un gran gol da circa 63 metri, successivamente eletto gol più bello dell'anno in Bundesliga. Inizia bene la stagione 2007-2008, realizzando un rigore nella prima giornata di campionato e rifiutando una proposta dal Real Madrid. Nella stagione 2008-2009 il Werder raggiunge la finale di Coppa UEFA e Diego si rende protagonista realizzando reti al Milan, al Saint-Étienne, all'Udinese e all'Amburgo, aggiudicandosi, dopo la Coppa di Lega tedesca del 2006, il trofeo più importante nella sua esperienza tedesca e portando il Werder in Europa League.